Τι (ποιος) είναι Замещения реакции - ορισμός
Реакция нуклеофильного замещения; Реакции алифатического нуклеофильного замещения; Нуклеофильное замещение
Замещения реакции
химические превращения, характеризующиеся тем, что "атакующая", частица вытесняет какой-либо атом или группу атомов из др. реагента:
Х + Y - S → X - S + Y.
В зависимости от характера Х З. р. подразделяют на нуклеофильные (sn реакции; Х - анион или молекула, несущая неподелённую электронную пару), электрофильные (se реакции; Х - катион или иная частица, обладающая сродством к электронной паре) и радикальные (sr реакции; Х - частица с неспаренным электроном). Различают мономолекулярные и бимолекулярные З. р. По механизму нуклеофильного мономолекулярного замещения (SN1) протекает, например, гидролиз трет-бутилхлорида, при этом на первой стадии происходит медленная диссоциация на ион карбония и хлорид-ион, на второй - быстрая реакция карбониевого иона с водой с образованием трет-бутилового спирта:
(CH3)3C-Cl → (CH3)3C+ + Cl-,
(CH3)3C+ + H2O → (CH3)3C-OH + H+.
Для первичных и вторичных алкилгалогенидов более характерен одностадийный гидролиз, при котором разрыв связи С - галоген и образование связи С-ОН происходит синхронно (нуклеофильное бимолекулярное замещение, SN2):
Кинетика процесса в первом случае отвечает первому, во втором - второму порядку (см. Кинетика химическая). Электрофильное замещение наиболее характерно для ароматических соединений, например:
Пример радикального замещения - металепсия (радикально-цепное хлорирование парафинов):
Cl2 → Cl∙ + Cl∙; Cl∙ + CH4 → CH3∙ + HCl;
CH3∙ + Cl2 → CH3Cl и т.д.
Частным видом З. р. являются реакции двойного обмена:
X-Y + Z-W → X-W + Y-Z
и вытеснения:
Zn + CuSO4 → ZnSO4 + Cu.
Б. Л. Дяткин.
Реакции замещения
Реакции замещения () — химические реакции, в которых одни функциональные группы, входящие в состав химического соединения, меняются на другие группы. Реакции замещения обозначают английской буквой «S».
Реакции электрофильного замещения
Реакции электрофильного замещения () — реакции замещения, в которых атаку осуществляет электрофил — частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. При образовании новой связи уходящая частица — электрофуг отщепляется без своей электронной пары. Самой популярной уходящей группой является протон H+.
Βικιπαίδεια
Реакции нуклеофильного замещения
Реакции нуклеофильного замещения (англ. nucleophilic substitution reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил — реагент, несущий неподеленную электронную пару. Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг.
Все нуклеофилы являются основаниями Льюиса.
Общий вид реакций нуклеофильного замещения:
- R−X + Y− → R−Y + X− (где Y− анионный нуклеофил)
- R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (где Y−Z нейтральный нуклеофил)
